Titel: Ueber die Darstellung von Rosanilinen aus Oxytriphenylkarbinolen mit Ammoniak bezieh. dessen Alkyl- und Phenylderivaten; von Dr. Otto Mühlhäuser.
Autor: Otto Mühlhäuser
Fundstelle: Band 271, Jahrgang 1889, S. 459
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Ueber die Darstellung von Rosanilinen aus Oxytriphenylkarbinolen mit Ammoniak bezieh. dessen Alkyl- und Phenylderivaten; von Dr. Otto Mühlhäuser. Darstellung von Rosanilinen aus Oxytriphenylkarbinolen. Gibt man ein Oxytriphenylcarbinol der Einwirkung von Ammoniak oder dessen primären und secundären Substitutionsproducten im papinschen Topfe preis, so entstehen Rosaniline. Je nach der Dauer der Reaction ist dann die Amidirung mehr oder weniger vollständig und erhält man ganz oder theilweise amidirtes Product. Aurin gibt mit alkoholischem oder wässerigem Ammoniak schlieſslich Pararosanilin:
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Geschichtliches. Jules Persoz1) hat als der Erste auf Oxytriphenylcarbinole, speciell auf ein Gemisch derselben, auf Corallin, Ammoniak unter Druck einwirken lassen. Bald darauf hat Rigoud2) aus nicht bezieh. aus theilweise amidirtem Corallin mit heiſsem Anilin das sogen. Azulin bereitet. 1877 isolirten Dale und Schorlemmer3) aus Corallin das Trioxytriphenylkarbinol und unterwarfen diese reine Substanz der Einwirkung von Ammoniak. Dabei erhielten sie Pararosanilin. Dieselben Chemiker4) stellten aus Trioxytriphenylcarbinol mit Methylamin das Trimethylpararosanilin und mit Anilin und etwas Essigsäure das Triphenylpararosanilin dar. 1878 fand A. W. Hofmann5) , daſs Eupitonsäure mit wässerigem Ammoniak bei 160 bis 170° das Hexaoxymethylpararosanilin gibt. 1881 erhielt Zulkowsky6) aus Methylaurin und Ammoniak ein isomeres Fuchsin, im selben Jahre Breinl7) aus Corallin und Anilinchlorhydrat Triphenylpararosanilin. Ewer und Pick8) bekamen bei der Behandlung von Farbstoffen vom allgemeinen Typus
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mit primären und secundären Aminen, im speciellen mit Methylamin, Dimethylamin, Anilin, o- und p-Toluidin, Xylidin, Cumidin, α- und β-Naphtylamin, reine Amidotriphenylcarbinole, so beispielsweise aus Oxytetramethyldiamidotriphenylcarbinol mit Ammoniak bezieh. mit Anilin oder α-Naphtylamin das Tetramethylpararosanilin bezieh. das Phenyl- oder α-Naphtyl-Tetramethylpararosanilin. Aus Oxytetramethyldiamidotriphenylcarbinolsulfosäure und Anilin stellten die Genannten eine Phenyltetramethylpararosanilinsulfosäure dar.