Titel: | Darstellung gelber Azofarbstoffe aus Metanitroanilin o. dgl. und Metaphenylendiamin. |
Fundstelle: | Band 262, Jahrgang 1886, S. 283 |
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Darstellung gelber Azofarbstoffe aus
Metanitroanilin o. dgl. und Metaphenylendiamin.
A. Leonhardt's Darstellung gelber Azofarbstoffe, sog.
Azophosphine.
Der unter dem Namen Chrysoidin bekannte Farbstoff wird
durch Einwirkung von Diazobenzol auf Metaphenylendiamin erhalten. Verwendet man nun
statt des Diazokörpers dessen Nitrosubstitutionsproduct, so bilden sich, wie A. Leonhardt und Comp. in Mühlheim in Hessen (D. R. P.
Kl. 22 Nr. 37021 vom 5. August 1885) gefunden haben, basische Nitrokörper, welche
Seide, Wolle und Baumwolle gelb bis braun färben. Diese Farbstoffe werden mit dem Namen Azophosphine belegt.
Besonders geeignet zur Gewinnung dieser Farbstoffe sind die Metanitroderivate des Anilins, Ortho- und Paratoluidins und der
Amidobenzoësäure, deren Diazoverbindungen, mit Phenylendiamin in Reaction gebracht,
Farbstoffe von rein gelbem, Phosphin ähnlichem Farbtone liefern. An Stelle von
Phenylendiamin kann natürlich auch Toluylendiamin Verwendung finden; die damit
erzeugten Farbstoffe haben mehr röthliche Töne.
Die Azophosphine sind sich in ihren Eigenschaften sehr
ähnlich; sie bilden braunrothe bis schwarzbraune Pulver, welche in Wasser leicht
löslich sind. In Folge Anwesenheit einer Nitrogruppe werden die Salze durch gröſsere
Mengen Wasser leicht zersetzt und müssen deshalb die Lösungen stets mit einigen
Tropfen Säure sauer gehalten werden. Man unterscheidet die einzelnen Glieder dieser
Farbstoffgruppe am besten durch Ausfärben.
Die Sulfosäuren der Azophosphine sind durch unmittelbare
Sulfurirung nur schwierig zu gewinnen; dagegen kann ein in diese Klasse gehöriger
Körper leicht erhalten werden durch Diazotirung der von Post und Hartung (Liebig's Annalen, 1880 Bd.
205 S. 102) beschriebenen m-Nitroanilinsulfonsäure und Vereinigung der
Diazoverbindung mit Phenylendiamin.
Zur Gewinnung der Farbstoffe verfährt man am besten nach folgenden
Vorschriften:
a) 13k,8 Metanitranilin werden
in 24k Salzsäure und 200l Wasser gelöst und durch Zusatz einer Lösung von
7k Natriumnitrit diazotirt. Das
Reactionsproduct wird nach einigem Stehen mit einer wässerigen Lösung von 18k salzsaurem Metaphenylendiamin in 200l Wasser vereinigt. Der Farbstoff entsteht sofort
und wird durch Umlösen und Aussalzen gereinigt. Die Base des so erhaltenen
Farbstoffes läſst sich sowohl durch langsames Erkalten der verdünnten dünnten wässerigen Lösung, als
auch aus Spiritus in Krystallen erhalten; der Schmelzpunkt ist zu 204° gefunden
worden. Saure Reductionsmittel entfärben die Farbstofflösung unter Bildung von
Polyaminen welche mit Oxydationsmitteln, z.B. Eisenchlorid, unbeständige röthliche
Färbungen annehmen.
b) 15k,2 Metanitroorthotoluidin
(Schmelzpunkt 107°) bezieh. Metanitroparatoluidin (Schmelzpunkt 78°) werden in ganz
derselben Weise diazotirt und mit 18k salzsaurem MetaphenylendiaminMetaphenlylendiamin vereinigt.
Die Farbstoffe entstehen ebenfalls sofort und werden wie
beschrieben isolirt und gereinigt; sie unterscheiden sich von dem aus Metanitranilin
erhältlichen durch einen etwas rötheren Farbton, sind aber in Bezug auf allgemeine
Eigenschaften demselben gleich.
c) 20k,4
metanitramidobenzoësaures Natron aus symmetrischer Dinitrobenzoësäure werden in
200l Wasser gelöst, mit einer wässerigen
Lösung von 7k Natriumnitrit und 24k Salzsäure diazotirt und mit 18k salzsaurem Phenylendiamin in 200l Wasser gemengt.
Das salzsaure Salz des Farbstoffes scheidet sich unmittelbar aus
und wird durch Umlösen gereinigt. Es unterscheidet sich von den besprochenen
Farbstoffen durch einen mehr gelben Farbton.