Titel: | Ueber Aurin; von R. S. Dale und C. Schorlemmer. |
Autor: | Kl. |
Fundstelle: | Band 235, Jahrgang 1880, S. 74 |
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Ueber Aurin; von R. S. Dale und C. Schorlemmer.
Dale und Schorlemmer, über Aurin.
Wenn das Aurin, für welches nunmehr die Formel C19H14O3
endgültig angenommen ist (vgl. 1879 231 175), mit einem Ueberschuſs von wässerigem
Ammoniak erhitzt wird, so geht es in Pararosanilin C19H17N3
über, und zwar erfolgt diese Umbildung, wie Dale und
Schorlemmer in der Chemical News, 1879 Bd. 39 S. 244 annehmen,
in drei Absätzen, indem der Entstehung des Pararosanilins (vgl. 1878 228 178) die
Bildung zweier als Zwischenstufen zu betrachtender Körper von der Zusammensetzung
C19H15NO2 und C19H16N2O vorausgeht.
Hiernach würde die Umwandlung des Aurins sich folgendermaſsen gestalten:
C19H14O3
+
NH3 =
C19H15NO2
+
H2O
C19H15NO2
+
NH3
=
C19H16N2O
+
H2O
C19H16N2O
+
NH3
=
C19H17N3
+
H2O.
Wirklich haben Dale und Schorlemmer eine dieser Zwischenstufen, wahrscheinlich die erste
derselben, als schön krystallisirten Farbstoff erhalten, welcher Seide und Wolle
ebenso feurig roth färbt, wie das durch Einwirkung von Ammoniak auf gewöhnliches
oder gelbes Aurin erhaltene käufliche rothe Aurin oder Päonin (vgl. 1877 225 196),
weshalb sie auch für diese neue Verbindung die letztere Benennung vorläufig
beibehalten. Sie erhielten dieselbe auf zweierlei Weise, das eine Mal durch
wochenlanges Erhitzen des Aurins mit verdünnter Ammoniakflüssigkeit auf 100°, das
andere Mal durch stundenlanges Einleiten von Ammoniakgas in eine kochende, mit
Amylalkohol hergestellte Aurinlösung.
Um manchen Schwierigkeiten in der Darstellung des Päonins zu entgehen, ersetzten sie das
Ammoniak durch Methylamin, indem sie letzteres mit Aurin einige Stunden zusammen
erhitzten. Die dunkelrothe Farbe der Flüssigkeit verblaſste und in den Röhren
bildete sich ein brauner Absatz, welcher bei der Untersuchung sich als neuer
rothfärbender Farbstoff, als Trimethylpararosanilin erwies, dessen Entstehung wie
oben durch folgende Gleichung sich erklären läſst:
C19H14O3 + 3[(CH3)NH2] = C19H14(CH3)3N3 +
3H2O.
Dieselben Entdecker haben diesem Ergebniſs entsprechend früher durch Einwirkung von
Anilin oder Phenylamin auf Aurin als Endproduct das Triphenylpararosanilin erhalten
und damit den von Zulkowsky zuerst (vgl. 1878 228 177)
behaupteten und hernach von anderen Seiten durch verschiedenartige Versuche
bestätigten Zusammenhang zwischen Anilin- und Phenolfarbstoffen mit einem weiteren
sicheren Belege nachgewiesen.
Kl.